Reaksi Substitusi

Reaksi Substitusi
      Memahami jenis-jenis reaksi organik sangat penting sebab melalui reaksi tersebut senyawa organik yang satu dapat diubah menjadi lainnya sehingga memungkinkan untuk membuat berbagai bahan yang berguna untuk keperluan sehari-hari. 

 Berdasarkan perubahan ikatan kovalen yang dialami oleh molekul-molekul senyawa organik selama zat bereaksi, reaksi organik dapat dikelompokkan menjadi reaksi substitusi, reaksi adisi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi, Reaksi reduksi dan reaksi penataan ulang. Pada blog kali ini akan dibahas mengenai reaksi substitusi.

Substitusi artinya penggantian atau penukaran. Reaksi substitusi dapat dibedakan atas reaksi substitusi radikal bebas, reaksi substitusi nukleofilik dan reaksi substitusi elektrofilik.

1. Reaksi substitusi radikal bebas
      Reaksi substitusi ini terjadi apabila gugus yang mengganti adalah radikal bebas . Reaksi ini dimulai dengan pembentukan radikal bebas yang reaktif . Radikal tersebut bereaksi dengan molekul lain membentuk radikal bebas baru yang meneruskan reaksi berikutnya.
Tahapan reaksi antara gas klor dan etana membentuk etil klorida dapat digambarkan sebagai berikut :

2. Reaksi substitusi nukleofilik
      Reaksi substitusi nukleofilik terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi nukleofil .  Secara umum reaksi ini digambarkan sebagai berikut :

Sebagai contoh reaksi antara etanol dengan asam bromida.  Asam bromida terionisasi melalui reaksi HBr → H+ + Br-. Peningkatan ion H+ pada atom O dari etanol menghasilkan ion etiloksonium yang bermuatan positif.
Ion bromida sebagai pereaksi nukleofil menyerang atom C yang mengikat atom oksigen dan mendorong air keluar.

 3. Reaksi substitusi elektrofilik
      Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia di mana suatu elektrofil menggantikan sebuah gugus fungsional dalam suatu senyawa, yang biasanya, tapi tidak selalu, merupakan atom hidrogen. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik merupakan ciri khas dari senyawa aromatik, serta merupakan cara penting untuk memasukkan gugus fungsional ke dalam cincin benzena. Jenis utama lain dari reaksi substitusi elektrofilik merupakan reaksi substitusi elektrofilik alifatik.

Dalam substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik, sebuah atom ditambahkan dalam cincin aromatik, biasanya hidrogen, digantikan oleh suatu elektrofil.

Reaksi paling penting dari jenis ini diantaranya:
  • Nitrasi aromatik
  • Halogenasi aromatik
  • Sulfonasi aromatik
  • Asilasi Friedel-Crafts
  • Alkilasi Friedel-Crafts
Berikut contoh reaksi substitusi elektrofilik aromatik pada piridin :

Dalam substitusi elektrofilik pada senyawa alifatik, suatu elektrofil menggantikan gugus fungsional. Reaksi ini mirip dengan substitusi nukleofilik alifatik di mana reaktan merupakan nukleofil dan bukan elektrofil. Empat kemungkinan mekanisme reaksi substitusi alifatik elektrofilik adalah, SE1, SE2(depan), SE2(belakang) dan SEi (Substitusi Elektrofilik), juga menyerupai tipe reaksi substitusi SN1 dan SN2. Dalam tahapan reaksi SE1 substrat pertama kali terionisasi menjadi suatu karbanion serta residu organik bermuatan positif. Karbanion kemudian secara cepat bergabung kembali dengan elektrofil. Mekanisme reaksi SE2 memiliki keadaan transisi tunggal di mana ikatan lama dan ikatan yang baru dibentuk keduanya hadir.
Reaksi substitusi elektrofilik alifatik diantaranya:

  • Nitrosasi
  • Halogenasi keton
  • Tautomerisasi keto-enol
  • Penggandengan diazonium
  • Penyisipan karbena dalam ikatan C-H
  • Reaksi substitusi karbonil-alfa
berikut merupakan contoh reaksi substitusi elektrofil alifatik paada karbonil-alfa :




Permasalahan yang timbul :
1. Apakah ada reaksi substitusi lain selain yang telah dijelaskan?
2. Apa perbedaan mekanisme SN1 dan mekanisme SN2?
3. Apa perbedaan reaksi substitusi dibanding dengan reaksi eliminasi?


Referensi :
Sumardjo, D. 2008. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Studi Strata I Fakultas Bioeksakta. Jakarta: EGC.



Comments

  1. UnknownNovember 17, 2018 at 7:31 PM

    Thankyouu jessi atas materinya saya mau jawab soal nomor 2
    Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier

    ReplyDelete
  2. Excel EmerlanNovember 17, 2018 at 7:34 PM

    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  3. Febrina AnggrainiNovember 17, 2018 at 7:36 PM

    baiklah saya akan mencoba menjawab
    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  4. UnknownNovember 17, 2018 at 7:38 PM

    Halo jessica. Saya akan menjawab pertanyaan no 2 : perbedaannya yaitu Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier.

    ReplyDelete
  5. Nurafni oktafiaNovember 17, 2018 at 7:48 PM

    Halo jessica. Saya akan menjawab pertanyaan no 2 : perbedaannya yaitu Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier.

    ReplyDelete
  6. UnknownNovember 17, 2018 at 7:52 PM

    Menurut saya yang no 3 yaitu reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  7. imaNovember 17, 2018 at 7:54 PM

    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  8. Tia FennyNovember 17, 2018 at 8:01 PM

    Terimakasih jesi paparannya,
    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi.

    ReplyDelete
  9. Chemistef~November 17, 2018 at 8:11 PM

    Terimakasih Jessi,saya akan menjawab pertanyaan no 2 dan 3
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  10. UnknownNovember 17, 2018 at 8:21 PM

    terima kasih mateinya, baiklah saya akan membantu menjawab nomor 2, yaitu Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier

    ReplyDelete
  11. UnknownNovember 17, 2018 at 8:29 PM

    Holla jessay
    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  12. UnknownNovember 17, 2018 at 8:41 PM

    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  13. GuitakuGuitaNovember 17, 2018 at 8:42 PM

    Saya coba jawab yg no 3 reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  14. UnknownNovember 17, 2018 at 8:58 PM

    Hai cabe
    Saya coba jawab yg no 3 reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  15. UnknownNovember 17, 2018 at 10:18 PM

    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  16. UnknownNovember 17, 2018 at 10:18 PM

    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  17. UnknownNovember 17, 2018 at 10:34 PM

    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  18. Uma Siyam Syamsiar SariNovember 17, 2018 at 11:10 PM

    Ok terima kasih
    Saya coba jawab yg no 3 reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  19. UnknownNovember 17, 2018 at 11:21 PM

    Hai jessi, saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 3 yaitu
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  20. Bagas RimawanNovember 17, 2018 at 11:39 PM

    erima kasih mateinya, baiklah saya akan membantu menjawab nomor 2, yaitu Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier

    ReplyDelete
  21. ClaudiaNovember 17, 2018 at 11:39 PM

    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  22. benybermantooNovember 17, 2018 at 11:56 PM

    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  23. IrhashNovember 18, 2018 at 12:35 AM

    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  24. Edy KurniawanNovember 18, 2018 at 12:39 AM

    Terimakasih materinya.
    untuk soal no. 1 jawabannya Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam

    ReplyDelete
  25. UnknownNovember 18, 2018 at 12:43 AM

    1. Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  26. Sserlinajambi@gmail.comNovember 18, 2018 at 5:57 AM

    Hai jessi, saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 3 yaitu
    3. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi

    ReplyDelete
  27. UnknownNovember 18, 2018 at 6:10 AM

    1.Ada yaitu reaksi substitusi organologam. Dimana reaksi ini melibatkan RM organologam dengan bantuan katalis logam
    2. Mekanisme sn1 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, sedangkan mekanisme sn2 terjadi pada alkil halida tersier

    ReplyDelete

Post a Comment